Бобешино е село в Западна България. То се намира в община Кюстендил, област Кюстендил. Село Бобешино се намира в най-западната част на географската област Каменица, до българо-сръбската граница, в Чудинската планина, по ридовете от левия водослив на Копривската река (приток на река Бистрица).
Няма данни за възникването на селото. Има следи от антично селище на 1 км западно от селото, в махалата Широки дол. През землището на селото са минавали т.н. „Железарски пат“ и „Борнарски пат“, които през средновековието са свързвали областта с Кюстендил и Крива паланка.
Най-старото писмено сведение за селото е от 1866 г.; селото има 38 домакинства с 322 жители.
В края на XIX век селото има 6773 декара землище, от които 4764 дка ниви, 632 дка ливади и 1377 дка гори и се отглеждат 1768 овце, 468 кози, 244 говеда, 97 коня и 84 пчелни кошера. Основен поминък на селяните са земеделието (овес, пшеница, тютюн) и животновъдството. Развиват се домашните занаяти.
През 1884 г. е открито училище, през 1886 г. е построена църквата „Свети Йоан Кръстител“, изписана от Евстатий Попдимитров.
При избухването на Балканската война един човек от Бобешино е доброволец в Македоно-одринското опълчение.
През 1917 г. е открита военна мандра за производство на кашкавал и сирене за нуждите на българската армия.
Църква “Свети Йоан Кръстител”. Построена е през 1886 г. Намира се на самата българо-сръбска граница, над селото. През 1920 г., съгласно Ньойският договор, границата минава през самия храм, но след намесата на местното население, международната комисия се съгласява и тя е прокарана на няколко метра от апсидата. Църквата е еднокорабна постройка с полуцилиндричен свод с дъсчена обшивка. Южната и северната стена завършват с корниз, който преминава и по западната стена като конзоли, за да поддържат дъгата, очертаваща свода. Иконостасът е с дъсчена направа без резба, изпълнен с растителни орнаменти, с изключение на олтарните двери, които са резбовани. Иконите са дело на живописеца Евстатий Попдимитров от село Осой, сега в Северна Македония. В съседство с църквата са разположени няколко офицерски гроба от войните в началото на XIX век.
Архитектурен паметник-пирамида на загиналите във войните през 1912-1913 г. и 1915-1918 г.
Редовни събития:
на 15 август – Голяма Богородица: курбан при паметника на загиналите във войните.
на 22 септември – събор
