Първи писмени сведения за Две могили са намерени в Турски документи, съхранявани в Ориенталския отдел на Националната библиотека „Св. св. Кирил и Методий“. Това са предимно данъчни регистри, от които можем да добием представа за големината на селището, народностния му характер и поминъка на хората.
Много малко са българските документи за Две могили от годините на владичеството и те са от втората половина на XIX век.
Първи сведения за праисторическото селище са намерени в преддверието на пещерата Орлова чука край село Пепелина. Това са каменни и кремъчни оръдия на труда, кости от пещерна мечка, елен.
Керамичните части с орнаменти от каменно-медната епоха в същата пещера и наличието на селища от този период при селата Кацелово и Каран Върбовка са сигурни доказателства, че в района на Две могили по това време е имало човешки живот. Антични и късноантични некрополи и крепости има наблизо край града и селата Червен, Пепелина, Широково, Пиргово, Баниска, Батишница и Мечка. В началото на VI век по нашите земи се заселват славяни, а през VII век идват и прабългарите, които основават българската държава. На 4 км югоизточно от града в местността „Кованлъка“ се намира средновековно селище. При разораване на почвата години наред са откривани останки от основи, тухли, керемиди и късове от домашни съдове.
Данните от турските архиви за Две могили са малко. Първият писмен източник на турски език е от първата половина на XV век. В многотомника „Извори на българската история“, т. ХХ, е поместен откъс от регистър на войнуци от различни краища на България, включително и от Русенско. В него срещаме имената на войнуци от селата Бяла, Батишница и Пепелина. Има само едно име на войнук от Две могили.
Изводът е, първо, че в Две могили и през този период има българи. Второ, отпада хипотезата, че Две могили е възникнало по време на османската власт като войноганско селище.
В град Две могили няма паметници, които да свидетелстват за жестоки продължителни боеве през войната. Но са запазени и гробове на руски войници, погребани тук. В района има много паметници, които напомнят за люти битки край селата Обретеник, Тръстеник, Кацелово, Мечка, Иваново и Пиргово. Според разкази, при започване на войната в селото нахлуват големи тълпи от башибозуци и черкези. Възрастните успяват да избягат към с. Горно Абланово, освободено от руснаците, а малките деца остават скрити в бъзака (място край селото, обрасло с бъз в човешки ръст). Башибозуците и черкезите оплячкосват селото, но не откриват децата и никого не избиват. Местните турци напускат селото. Едва след войната много от тях се завръщат.
Руснаците влизат в Две могили на 6 юли 1877 г., като втора бригада от 33 пехотна дивизия вземат височините край селото по посока североизток, а щабът на дивизията е в селото. Главните сили са разположени по посока село Мечка и Тръстеник. През периода 20. IX. до 30. IX. в едно средно голямо село, каквото е Две могили, е струпана огромно количество войска за предстоящата решителна битка, която скоро започва край селата Тръстеник, Кацелово, Мечка, Пиргово и Иваново. Там са се водили люти битки и турците са били разбити при село Мечка. И неслучайно на Докторския паметник в София името на село Мечка е вписано редом с имената на Шипка и Плевен. Фактите показват, че Две могили се оказва в центъра на военните действия.
Филип Тотю е роден на 10 април 1830 г. в махала Гърците до с. Вонеща вода, Великотърновски окръг. Последните години от живота си прекарва в с. Две могили.
По времето на Възраждането до Освободителната война много хора от балканските селища, гонени от мизерия и глад, потърсват препитание в полето, където считали, че хлябът им ще бъде осигурен. Дошли тук да работят като строители, колари, бъчвари и други занаяти. В разстояние само на един век в Две могили се заселват около 70 рода. Тук идват много роднини и приятели на Филип Тотю. Роднините му – брат Вълчо и сестра му Аглика, заедно с майка му Иванка, се заселват в с. Острица. През това време Филип Тотю се намирал в румънски затвор. След Освобождението войводата се завърнал в България. Неговото семейно огнище, което доброволно пожертвал в името на народа вече го нямало.
В началото на 1885 г. започва работа като пазач към общината. Същата година си закупува дворно място от 16 дка непосредствено до р. Черни Лом. Построява си малка къща, изградена от плет и измазана с глина, където живее сам. Посажда голяма овощна градина. Къщата е запазена до 1870 година. Местното население я нарича войводската къща.
За стария бунтар няма подходяща среда за активен живот в Острица. Свободата, на която посвещава най-хубавите си години, не го удовлетворява. Около 1892 – 1893 г. Филип Тотю купува къща в „Х. Муса махала“ – Русе, но не останал да живее там. Около 1895 г., вече на преклонна възраст, войводата се оженва за баба Велика. Преселват се и заживяват в Две могили. Няколко години живеят под наем заедно с Райко Воденичаров, техен приятел. В бащиния двор на Велика построяват хубава за времето къща, подредена по балканджийски.
Възрастта и изпълнения с изключително напрежение живот си казват думата. На 22 март 1907 г. непокорното сърце на войводата престава да тупти. Той е погребан в двора на църквата – израз на най-голяма почит и признателност. Присъстват много хора от Две могили, Русе и негови съратници от цялата страна. Панайот Хитов произнася надгробна реч, в която се казва: „Умря страшилището на турската империя“. Над гробът му е издигнат паметник. През 1973 г. признателните потомци издигат величествен паметник в центъра на града. Голямата бронзова фигура на „хвърковатия“ войвода, устремена напред напомня за неговия бурен и достоен за подражание живот.
В чест на 150-годишнината от рождението на Филип Тотю и 1300 годишнината от създаването на българската държава, къщата която е обитавана от този неукротим български дух, и в която е престанало да тупти едно голямо сърце, днес е превърната в музей.
При избухването на Балканската война в 1912 година трима души от Две могили са доброволци в Македоно-одринското опълчение.
Пещерата Орлова чука е втората по дължина в България. Намира се в пролома на река Русенски Лом, на 4 км от Две могили, по пътя за приказно красивото село Пепелина.
Двете могили в края на града също са интересен артефакт.
Паметник на Филип Тотю в центъра на града. Близо до него е къщата, в която е живял и починал, а пред църквата е запазен гробът му, също превърнат в паметник.
През лятото на 2009 година е открит обновения летен театър.
Музеят на Филип Тотю, прекарал последните години от живота си в Две могили.
На 11 май всяка година се провежда превърналия се вече в традиционен панаир на град Две могили, по време на който тече и Детски фолклорен фестивал за народни танци, в който вземат участие много български и чуждестранни състави – от България, Румъния, Кипър, Турция, Сърбия и др.
В кухнята на Две могили, се готвят всякакви ястия. Кухнята е доста разнообразна предвид, че повечето от жителите са преселници от цяла България. Тук може да опитате най-различни ястия от цялата страна и дори от чужбина.
